Chicago, giống như thủ đô của Hoa Kỳ, là điểm thu hút khách du lịch: họ có thể chiêm ngưỡng các tòa nhà thuộc các phong cách kiến trúc khác nhau, các tòa nhà cổ và các khu dân cư cực kỳ hiện đại, thư giãn trong nhiều công viên và xem các kiệt tác thế giới trong các bảo tàng địa phương.
Tháp Willis
Tòa nhà chọc trời cao hơn 440 m, có đài quan sát - leo lên tầng 103 ở một trong những thang máy tốc độ cao, du khách sẽ được chiêm ngưỡng Chicago, các bang lân cận và hồ Michigan (cảnh đẹp được mở ra nhờ 4 ban công kính có thể thu vào có thể chứa tối đa 5 người).
Cổng điện toán đám mây
Tác phẩm điêu khắc cao 10 m, nổi tiếng với hình dáng giống hạt đậu và là tác phẩm của Anish Kapoor. Địa danh được chụp ảnh nhiều nhất ở Chicago này (trước đây tác phẩm điêu khắc bị cấm chụp ảnh) là một biểu tượng dễ nhận biết của thành phố.
Tác phẩm điêu khắc của Picasso
Theo một phiên bản, việc tạo ra bức tượng gốc cao 15,5 mét (theo phong cách lập thể) được lấy cảm hứng từ hình ảnh của Lydia Corbett, người mà Picasso đã cống hiến nhiều tác phẩm của mình. Ngày nay, tác phẩm điêu khắc này là một nơi gặp gỡ phổ biến, nơi nông dân và chợ Giáng sinh thường được thiết lập, các buổi biểu diễn âm nhạc và các sự kiện khác được tổ chức.
Đài phun nước Buckingham
Luôn luôn có một số lượng lớn người ở gần đài phun nước tuyệt đẹp (mỗi phút từ 134 máy bay phản lực phun ra khoảng 14.000 gallon nước), được làm theo phong cách rococo của đá cẩm thạch hồng: mục tiêu của họ không chỉ là chiêm ngưỡng cấu trúc giống như một chiếc bánh cưới trên một số mà còn để chụp ảnh, tung đồng xu trong khi thực hiện một điều ước. Và vào buổi tối, Buckingham Fountain làm hài lòng du khách với màn trình diễn ánh sáng và âm nhạc (hơn 800 ngọn đèn được sử dụng cho mục đích này; buổi biểu diễn đầu tiên được tổ chức vào lúc 9 giờ sáng và lần cuối cùng lúc 10 giờ tối).
Trung tâm John Hancock
Tòa nhà chọc trời này, một biểu tượng khác của Chicago, nổi tiếng với nhà hàng, đài quan sát với tầm nhìn bao quát (khách du lịch rất vui khi đến thăm nó để chiêm ngưỡng Hồ Michigan và toàn cảnh Chicago; du khách quan sát một bức tranh toàn cảnh đặc biệt vào buổi tối khi thành phố tỏa sáng từ đèn bật sáng) và một đài quan sát (nhờ có sẵn ở đây, với hướng dẫn bằng âm thanh bằng tiếng Anh, khách du lịch sẽ tham gia một chuyến tham quan đa phương tiện và tìm hiểu về các điểm tham quan của Chicago; từ đây có thể nhìn ra 360˚) nằm trên các tầng 93-100, cũng như các cửa hàng ở tầng 1-5 và hồ bơi trên tầng 44.